ابن اسحاق (151 ق) می‌گوید:
خدیجه که زنی بازرگان بود و شرف و مال داشت، مردان را در مال خویش به کار می‌گرفت و با آنان قرار می‌نهاد که چیزی از سود آن برگیرند. و قریش در آن روزگار، به تجارت اشتغال داشت. چون خدیجه از راستگویی و امانتداری و نیکخویی رسول الله صلی الله علیه و آله آگاهی یافت، به او پیشنهاد فرستاد که با غلام وی مَیسَره به کار تجارت سوی شام رود و سهمی بیشتر از تاجران دیگر برگیرد.
رسول الله صلی الله علیه و آله پذیرفت و با مال خدیجه راهی شام شد. چون با مَیسَره به شام رسید، حضرتش در سایه‌ی درختی نزدیک صومعه‌ی یکی از راهبان فرود آمد. راهب سر برون آورد و از مَیسَرَة پرسید:
این مرد که زیر این درخت نشسته کیست؟
میسره گفت:
یکی از مردمان قریش و اهل حرم است.
راهب گفت:
سوگند به خدا که جز پیامبر کسی دیگر زیر این درخت ننشسته است.
پس از آن، رسول الله صلی الله علیه و آله کالای خود را که همراه آورده بود بفروخت و آنچه می‌خواست بخرید و سوی مکه بازگشت. و چنانکه گفته‌اند میسره می‌دید که در گرمای روز، دو فرشته بر او سایه می‌افکنند. چون آن حضرت به مکه رسید و آنچه با خود آورده بود فروخت، دوبرابر یا بیشتر سود کرد. و میسره سخنان راهب و سایه انداختن دو فرشته را به خدیجه گفت.
خدیجه زنی دور اندیش، شریف و خردمند بود؛ و افزون بر آن، خدا خواسته بود که او را گرامی دارد. از این رو چون میسره حکایت سفر با آن حضرت را به خدیجه بازگو نمود، او کسی را پیش رسول الله صلی الله علیه و آله فرستاد و پیغام داد که:
«ای عمو زاده، من به سبب خویشاوندی و شرف و نسب والای تو در میان قومت و امانت داری تو نزد ایشان و نیک خویی و راستگویی ات، به تو راغبم! «
و این در حالی بود که خدیجه در آن هنگام، به لحاظ نسب ریشه دارترین زنان، و به شرف و مال از همه‌ی زنان قریش بهتر بود و همه‌ی قوم او به ازدواجش حریص بودند. (1)
1) خدیجه کبری سلام الله علیها، سید احمد موسوی، ص 9 و 10.
