خرج النبی محمد صلی الله علیه و آله و سلم فی تجارة لخدیجة و هو ابن خمس و عشرین سنة مع غلامها میسر، و کانت خدیجة ذات شرف و مال تستأجر الرجال فی تجارتها، و لما علم أبوطالب بأنها تهیء تجارتها لارسالها الی الشام مع القافلة قال له: یا ابن أخی أنا رجل لامال لی و قد اشتد الزمان علینا، و قد بلغنی أن خدیجة استأجرت فلانا ببکرین و لسنا نرضی لک بمثل ما أعطته فهل لک أن اکلمها؟ قال: ما أحببت.
فقال لها أبوطالب: هل لک أن تستأجری محمدا فقد بلغنا أنک استأجرت فلانا ببکرین و لسنا نرضی دون أربعة بکار، فقالت: لوسألت ذلک لبعید بغیض فعلنا، فکیف و قد سألته لحبیب قریب، فقال له أبوطالب: هذا رزق ساقه الله الیک. فخرج صلی الله علیه و آله مع میسرة بعد أن أوصاه أعمامه به، و باعوا تجارتهم و ربحوا أضعاف ماکانوا یربحون و عادوا فسرت خدیجة بذلک و وقعت فی نفسها محبة النبی صلی الله علیه و آله و حدثت نفسها بالتزوج به، و کانت قد تزوجت برجلین من بنی مخزوم توفیا عنها، و کان قد خطبها اشراف قریش فردتهم.
فتحدثت بذلک الی اختها أو صدیقة لها اسمها نفیسة بنت منیة، فذهبت الیه و قالت: ما یمنعک أن تتزوج؟ قال: ما بیدی ما أتزوج به، قالت: فان کفیت ذلک ودعیت الی الجمال و المال و الشرف و الکفاءة ألا تجیب؟ قال: فمن هی؟ قالت: خدیجة، قال: کیف لی بذلک؟ قالت: علی ذلک، فأجابها بالقبول و خطبها الی عمها و حضر مع أعمامه فزوجها به عمها؛ لأن أباها کان قد مات، و قیل زوجها أبوها، و أصدقها عشرین بکرة، وانتقل الی دارها و کان ذلک بعد
قدومه من الشام بشهرین و أیام و عمرها أربعون سنة.