ابن اسحاق (151 ق) گوید: خدیجه که زنی بازرگان بود و شرف و مال داشت، مردان را در مال خویش به کار می گرفت و با آنان قرار می نهاد که چیزی از سود آن بر گیرند. و قریش در آن روزگار، به تجارت اشتغال داشت. چون خدیجه از راستگویی و امانتداری و نیکخویی رسول الله (ص) آگاهی یافت، به او پیشنهاد فرستاد که با غلام وی میسره به کار تجارت سوی شام رود و سهمی بیشتر از تاجران دیگر برگیرد.
رسول الله (ص) پذیرفت و با مال خدیجه راهی شام شد. چون با میسره به شام رسید، حضرتش در سایه ی درختی نزدیک صعومعه ی یکی از راهبان فرود آمد. راهب سر برون آورد و از میسرة پرسید: این مرد که زیر این درخت نشسته کیست؟ میسره گفت: یکی از مردمان
قریش و اهل حرم است. راهب گفت: سوگند به خدا که جز پیامبر کسی دیگر زیر این درخت ننشسته است.
پس از آن، رسول الله (ص) کالای خود را که همراه آورده بود بفروخت و آنچه می خواست بخرید و سوی مکه بازگشت. و چنانکه گفته اند میسره می دید که در گرمای روز، دو فرشته بر او سایه می افکنند. چون آن حضرت به مکه رسید و آنچه با خود آورده بود فروخت، دوبرابر یا بیشتر سود کرد. و میسره سخنان راهب و سایه انداختن دو فرشته را به خدیجه گفت.
خدیجه زنی دور اندیش، شریف و خردمند بود؛ و افزون بر آن، خدا خواسته بود که او را گرامی دارد. از این رو چون میسره حکایت سفر با آن حضرت را به خدیجه بازگو نمود، او کس پیش رسول الله (ص) فرستاد و پیغام داد که:»ای عموزاده، من به سبب خویشاوندی و شرف و نسب والایت در میان قومت و امانتداریت نزد ایشان و نیکخویی و راستگویی، به تو راغبم.» و این در حالی بود که خدیجه در آن هنگام، به لحاظ نسب ریشه دارترین زنان، و به شرف و مال از همه ی زنان قریش بهتر بود و همه ی قوم او به ازدواجش حریص بودند. (سیره ی ابن اسحاق / 81 و 82، تاریخ طبری 2 / 34 و 35)
